У відэа разглядаецца ўплыў кнопкі "Пуск" на развіццё персанальных камп'ютараў і змяненне карыстальніцкіх звычак, якое пачалося 30 гадоў таму з рэлізу Windows 95. Абмяркоўваюцца ключавыя аспекты Windows 3.1, уключаючы яе інтэрфейс і праблемы выкарыстання. Таксама падрабязна апісваецца працэс распрацоўкі Windows 95, пачынаючы з канцэпцыі Chicago Feature Specification, якая вызначала новы інтэрфейс. У відэа прадстаўлены розныя зборкі Windows Chicago, іх асаблівасці і змены, уключаючы новы працэс усталёўкі і інтэрфейс для пачынаючых карыстальнікаў. Разглядаюцца вынікі тэставання і спадчына, пакінутая Windows 95 у свеце тэхналогій.